Sau khi đạt thành công tại Canada với Solace (1991), Sarah McLachlan tiếp tục thực hiện album phòng thu thứ ba Fumbling Towards Ecstasy (1993).[1] Album được mô tả "quả quyết một cách nhẹ nhàng" với phần sản xuất chính của Pierre Marchand, học trò của nhà sản xuất Daniel Lanois.[1][2] Ra mắt vào ngày 22 tháng 10 năm 1993,[1] Ecstasy mang về sự tán thưởng của các nhà phê bình, khi gọi đây là tác phẩm "đánh dấu thành công thực sự của Sarah McLachlan bên ngoài quê nhà Canada"[3] và là tập hợp của "một vài sáng tác mạnh mẽ nhất của McLachlan cho đến nay".[1][2] Album giúp McLachlan có đề cử giải Grammy đầu tiên cho "Album Alternative xuất sắc nhất" tại mùa giải lần thứ 37.[4] Ecstasy vươn đến vị trí thứ 5 tại Canadian Albums Chart và đạt chứng nhận Bạch kim lần thứ 5 vào ngày 12 tháng 12 năm 1996.[5] Tại Hoa Kỳ, dù chỉ đạt đến vị trí thứ 50 trên Billboard 200, album lại vượt ngưỡng 3 triệu bản vào năm 1998.[6]

Vào tháng 1 năm 1996, McLachlan hoàn thành thời gian hai năm rưỡi lưu diễn quảng bá cho Ectasy.[7] Tháng 4 cùng năm, cô đang trong quá trình thực hiện album phòng thu thứ 4 nhưng lại gặp suy sụp về tinh thần. Cô sau đó chia sẻ "Sau khi hoàn thành chuyến đi, tôi cứ nghĩ Fumbling là sản phẩm cuối cùng [và] tôi sẽ không thực hiện đĩa thu âm nào nữa. Tôi không thể tượng tượng việc sáng tác thêm một bài hát nữa trong đời mình. Tôi đã có một khoảng thời gian dài bế tắc về tâm lý."[7] Cô dốc nhiều thời gian làm việc trong phòng thu tại Quebec nhưng không thể sản xuất được gì cho album mới. Nghe theo lời gợi ý của quản lý, cô trở về nhà tại Vancouver và trải qua 6 tháng tĩnh dưỡng.[7] Cô cho rằng chính sau thời gian nghỉ ngơi này — cùng một thời gian trị liệu — cô cảm thấy khả năng sáng tạo của mình dần trở lại và bắt đầu viết nhạc cho album.[7]